aldehid-keton

ALDEHIDA DAN KETON

aldehida dan keton

 BAB I

PENDAHULUAN

            Aldehida dam keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang merasuk ke dalam kehidupan sehari-hari kita.Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal.Contohnya,sinamaldehida(suatu ldehida)menyebabkan bau kayu manis(sinamon),dan siveton (suatu keton) yang digunakan untuk bau musky(menyengat,sumber asli dari semacam rusa) pada banyak parfum.Formal dehida merupakan komponen dari berbagai material dalam bangunan rumah.Keton testosteron dan estron banyak dikenal sebagai hormon yang menimbulkan ciri seksual.Selain itu kimiawi aldehida dan keton berperanan penting dalam cara kita mencerna makanan dan bahkan dalam cara kita melihat tulisan(kimiawi penglihatan)

            Aldehida dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil,yang barang kali merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia organik.Aldehida memiliki sedikitnya satu atom hidrogen melekat pada atom karbon karbonil.Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik.Gugus –CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil.

BAB II

 ISI

Tatanama aldehida dan keton

1.     Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran  –al (berasal dari suku pertama aldehida). Contoh-contohnya adalah sebagai berikut :

Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.

2.     Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon aldehida sebagai mana contoh berikut :

3.     Untuk aldehida siklik, digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum.

4.     Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil.

5.     Sama halnya dengan aldehida nama umum sering digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut :

Sifat Fisika Aldehida dan Keton

1.     Adanya gugus karbonil menyebabkan senyawa ini bersifat polar dan mempunyai gaya intermolekul dan titik didih yang lebih besar  daripada alkana yang bersesuaian

2.     Karena tidak dapat membentuk iktan hidrogen maka aldehida dan keton mempunyai titi didih lebih rendah daripada alkohol yang bersesuaian

3.     Sifat-sifat fisika beberapa aldehida dan keton

Rumus	Nama	Titik didh	Kelarutan dalam air
CH3COCH3	Aseton	56	Tidak terbatas
CH3COCH2CH3	Butanon	80	Sangat larut
C6H5COCH3	Asetofenon	202	tidak larut
C6H5COC6H5	Benzofenon	306	Tidak larut
HCHO	Formaldehida	-21	Sangat alrut
CH3CHO	Asetaldehida	21	Tidak terbatas
C6H5CHO	Benzaldehida	178	Sedikit larut

Gugus Karbonil

1.     Atom karbon adalh hibrida sp² sehingga ketig atom yang  terkait padanya terletak pada satu bidang datra dengan besar sudut ikat adalah 120^o

2.     Ikatan rangkap dua karbon –oksigen terdiri atas satu ikatan π dan ikatan σ.Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih dari satu orbital sp² atom karbon dengan satu orbital sp² atom oksigen.Sedangkan ikatan π adalah hasil tumpang tindih satu orbital p atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen

3.     Atom oksigennya masih memiliki dua pasang elektron bebas .(Atom oksigen dalam gugus karbonil kemungkinan adalah hibrida sp² ,meskipun hal ini masih diperdebatkan)

4.     Panjang ikatan C=O adalah 1,24 A^o ,lebih pendek dari pada ikatan C-O pada alkohol

dan eter.(1,43 A^o)

Oleh karena oksigen lebih elektr negatif  dari pada atom karbon maka struktur hibrida resonansi  karbonil dapat ditulis sebagai berikut:

Dari struktur hibrida resonansi ini maka dapat dipahami bahwa ikatan C=Oadalah polar.

GUGUS KARBONIL SEBAGAI ASAM DAN BASA LEWIS

            Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam dan bereaksi dengan nukleofilik.Hal ini dapat terjadi karena gugus karbonil bersifat polar.

            Gugus karbonil dapat juga bertindak sebagai basa lewis,meskipun kebasaannya 10¹² - 10¹⁸ kali kurang basa daripada nitrogen suatu amina.Hal ini karena atom oksigennya memuat dua pasang elektron bebas.Oleh karena itu meskipun karena kebanyakan senyawa karbonil (kecuali berberat molekul rendah)tidak larut dalam air,tetapi mereka larut dalam larutan sulfat pekat membentuk R₂C=O⁺ -H.

SENYAWA KARBONIL SEBAGAI ASAM BRONSTED

             Hidrogen yang terikat pada karbon tetdngga gugus karbonil suatu keton jauh lebih asam (pKa>>40) tetapi jauh kurang asam daripada proton dalam asam karboksilat (pKa>>5).Olaeh karena keton kurang asam daripada air  maka dioandang sebagai senyawa netral..Akasn tetapi keasaman yang lemah ini adalah  suatu hal penting dalam sifat-sifat kimia senyawa tersebut.

        Jika suayu senyawa mempunyai  hidrogen atom karbon yang diapit oleh dua gugs karbonil maka senyawa tersebbut jauh lebih asam (pKa >>10) daripada senyawa karbonil sederhana .Hal ini disebabkan oleh adanya tambahan kestabilan resonansi pada anionnya.

REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

Reaksi Adisi

 

Secara umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

•        Muatan (+) pada karbon karbonil

•        Faktor stearik

   

BAB III

RANGKUMAN

Pengertian aldehid dan keton

Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

• atom hidrogen lain
• atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH₃CHO dan metanal sebagai HCHO.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

Contoh-contoh keton

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.

Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CH₃COCH₃. Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.

Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN^-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH₃).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Sebagai contoh, etanal, CH₃CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH₃COOH, atau ion etanoat, CH₃COO^-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.

Sifat-sifat fisik

Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.

Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.

Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Pembuatan aldehid :

-         Oksidasi dari alkohol primer

-         Oksidasi dari metilbenzen

-         Reduksi dari asam klorida

Pembuatan keton

-         Oksidasi dari alkohol sekunder

-         Asilasi Friedel-Craft

-         Reaksi asam klorida dengan organologam

Diposkan oleh Merlin malimongan di 04.23 Tidak ada komentar: