aldehid-keton

ALDEHIDA DAN KETON

aldehida dan keton

 BAB I

PENDAHULUAN

            Aldehida dam keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang merasuk ke dalam kehidupan sehari-hari kita.Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi pada banyak buah-buahan dan parfum mahal.Contohnya,sinamaldehida(suatu ldehida)menyebabkan bau kayu manis(sinamon),dan siveton (suatu keton) yang digunakan untuk bau musky(menyengat,sumber asli dari semacam rusa) pada banyak parfum.Formal dehida merupakan komponen dari berbagai material dalam bangunan rumah.Keton testosteron dan estron banyak dikenal sebagai hormon yang menimbulkan ciri seksual.Selain itu kimiawi aldehida dan keton berperanan penting dalam cara kita mencerna makanan dan bahkan dalam cara kita melihat tulisan(kimiawi penglihatan)

            Aldehida dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil,yang barang kali merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia organik.Aldehida memiliki sedikitnya satu atom hidrogen melekat pada atom karbon karbonil.Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik.Gugus –CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil.

BAB II

 ISI

Tatanama aldehida dan keton

1.     Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran  –al (berasal dari suku pertama aldehida). Contoh-contohnya adalah sebagai berikut :

Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.

2.     Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon aldehida sebagai mana contoh berikut :

3.     Untuk aldehida siklik, digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum.

4.     Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil.

5.     Sama halnya dengan aldehida nama umum sering digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut :

Sifat Fisika Aldehida dan Keton

1.     Adanya gugus karbonil menyebabkan senyawa ini bersifat polar dan mempunyai gaya intermolekul dan titik didih yang lebih besar  daripada alkana yang bersesuaian

2.     Karena tidak dapat membentuk iktan hidrogen maka aldehida dan keton mempunyai titi didih lebih rendah daripada alkohol yang bersesuaian

3.     Sifat-sifat fisika beberapa aldehida dan keton

Rumus	Nama	Titik didh	Kelarutan dalam air
CH3COCH3	Aseton	56	Tidak terbatas
CH3COCH2CH3	Butanon	80	Sangat larut
C6H5COCH3	Asetofenon	202	tidak larut
C6H5COC6H5	Benzofenon	306	Tidak larut
HCHO	Formaldehida	-21	Sangat alrut
CH3CHO	Asetaldehida	21	Tidak terbatas
C6H5CHO	Benzaldehida	178	Sedikit larut

Gugus Karbonil

1.     Atom karbon adalh hibrida sp² sehingga ketig atom yang  terkait padanya terletak pada satu bidang datra dengan besar sudut ikat adalah 120^o

2.     Ikatan rangkap dua karbon –oksigen terdiri atas satu ikatan π dan ikatan σ.Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih dari satu orbital sp² atom karbon dengan satu orbital sp² atom oksigen.Sedangkan ikatan π adalah hasil tumpang tindih satu orbital p atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen

3.     Atom oksigennya masih memiliki dua pasang elektron bebas .(Atom oksigen dalam gugus karbonil kemungkinan adalah hibrida sp² ,meskipun hal ini masih diperdebatkan)

4.     Panjang ikatan C=O adalah 1,24 A^o ,lebih pendek dari pada ikatan C-O pada alkohol

dan eter.(1,43 A^o)

Oleh karena oksigen lebih elektr negatif  dari pada atom karbon maka struktur hibrida resonansi  karbonil dapat ditulis sebagai berikut:

Dari struktur hibrida resonansi ini maka dapat dipahami bahwa ikatan C=Oadalah polar.

GUGUS KARBONIL SEBAGAI ASAM DAN BASA LEWIS

            Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam dan bereaksi dengan nukleofilik.Hal ini dapat terjadi karena gugus karbonil bersifat polar.

            Gugus karbonil dapat juga bertindak sebagai basa lewis,meskipun kebasaannya 10¹² - 10¹⁸ kali kurang basa daripada nitrogen suatu amina.Hal ini karena atom oksigennya memuat dua pasang elektron bebas.Oleh karena itu meskipun karena kebanyakan senyawa karbonil (kecuali berberat molekul rendah)tidak larut dalam air,tetapi mereka larut dalam larutan sulfat pekat membentuk R₂C=O⁺ -H.

SENYAWA KARBONIL SEBAGAI ASAM BRONSTED

             Hidrogen yang terikat pada karbon tetdngga gugus karbonil suatu keton jauh lebih asam (pKa>>40) tetapi jauh kurang asam daripada proton dalam asam karboksilat (pKa>>5).Olaeh karena keton kurang asam daripada air  maka dioandang sebagai senyawa netral..Akasn tetapi keasaman yang lemah ini adalah  suatu hal penting dalam sifat-sifat kimia senyawa tersebut.

        Jika suayu senyawa mempunyai  hidrogen atom karbon yang diapit oleh dua gugs karbonil maka senyawa tersebbut jauh lebih asam (pKa >>10) daripada senyawa karbonil sederhana .Hal ini disebabkan oleh adanya tambahan kestabilan resonansi pada anionnya.

REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

Reaksi Adisi

 

Secara umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

•        Muatan (+) pada karbon karbonil

•        Faktor stearik

   

BAB III

RANGKUMAN

Pengertian aldehid dan keton

Aldehid dan keton sebagai senyawa karbonil

Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil – seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus berikut:

• atom hidrogen lain
• atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid (gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO – dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH₃CHO dan metanal sebagai HCHO.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang – termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

Contoh-contoh keton

Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.

Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.

Propanon biasanya dituliskan sebagai CH₃COCH₃. Diperlukannya penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.

Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN^-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH₃).

Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi.

Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.

Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Sebagai contoh, etanal, CH₃CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH₃COOH, atau ion etanoat, CH₃COO^-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.

Sifat-sifat fisik

Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.

Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.

Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

Pembuatan aldehid :

-         Oksidasi dari alkohol primer

-         Oksidasi dari metilbenzen

-         Reduksi dari asam klorida

Pembuatan keton

-         Oksidasi dari alkohol sekunder

-         Asilasi Friedel-Craft

-         Reaksi asam klorida dengan organologam

Diposkan oleh Merlin malimongan di 04.23 Tidak ada komentar:

laporan trigliserida

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang  

            Trigliserida merupakan triester dari asam lemak dan gliserol. Asam lemak adalah karboksilat berantai panjang, yang umumnya memiliki jumlah atom karbon genap, jarak yang bercabang dan dapat memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua (Tim Dosen Kimia, 2012).

Trigliserida dapat menjadi tengik dan menimbulkan bau dan cita rasa yang tidak enak bila dibiarkan pada udara lembab. Lepasnya asam lemak yang mudah menguap menyebabkan bau tengik. Adapun asam lemak  terbentuk melalui hidrolisis ikatan ester atau oksidasi ikatan ganda dua (Tim Dosen Kimia, 2012).

Untuk mengetahui adanya kandungan gliserol dalam suatu sampel, maka diadakanlah percobaan ini. Pada percobaan ini dilakukan dua tes untuk mengidentifikasi adanya kandungan gliserol, yaitu tes akrolein dan tes kolorimetri. Pada tes akrolein, sampel ditambahkan KHSO₄ kemudian dipanaskan. Penambahan KHSO₄ ini berfungsi sebagai katalis. Tes akrolein ditandai dengan adanya bau khas dari gliserol. Pada tes  kolorimetri, sampel  ditambahkan dengan NaOCl, kemudian ditambahkan dengan HCl pekat sebagai katalis yang mempercepat reaksi  kemudian dipanaskan untuk membuang kelebihan asam. Selanjutnya ditambahkan α-naftol sebagai katalis timbulnya warna kemudian ditambahkan H₂SO₄ pekat  yang berfungsi  sebagai katalis  untuk memperjelas warna. Adanya  gliserol pada tes kolorimetri ditandai dengan timbulnya warna hijau zamrud.

1.2 Maksud dan Tujuan

1.2.1 Maksud Percobaan

            Maksud dilakukan percobaan ini yaitu untuk mengetahui dan memahami cara identifikasi gliserol yang terdapat dalam suatu sampel dengan menggunakan metode tertentu.

1.2.2 Tujuan Percobaan

            Tujuan dari percobaan ini adalah:

1. Untuk mengetahui kandungan gliserol dalam larutan sampel melalui tes akrolein.

2. Untuk mengetahui adanya gliserol dalam larutan sampel melalui tes kolorimetri.

1.3 Prinsip Percobaan

1.3.1 Tes Akrolein

            Mengidentifikasi kandungan gliserol pada beberapa sampel dengan penambahan KHSO₄ lalu dipanaskan hingga timbul bau yang khas yaitu bau tengik yang menandakan sampel mengandung gliserol.

1.3.2 Tes Kolorimetri

            Mengidentifikasi kandungan gliserol pada beberapa sampel dengan menambahkan pereaksi tertentu dan dipanaskan hingga terbentuk warna hijau zamrud yang menandakan sampel mengandung gliserol.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Lipid adalah suatu kelompok besar substansi biologik yang dapat larut dalam pelarut organik seperti metanol, aseton, kloroform, dan benzena. Dan  sebaliknya lipid tidak atau sukar larut di dalam air. Kelarutannya dalam air yang kecil disebabkan  karena  kekurangan  atom-atom yang  berpolarisasi ( O, N, S, P)

(Koolman, dkk, 1994).

Kelompok-kelompok lipida  dapat dibedahkan berdasarkan polaritasnya atau berdasarkan struktur kimia tertentu. Kelompok lipida tersebut adalah (Sudarmadji, dkk., 1989):

1. Kelompok trigliserida (lemak, minyak, asam lemak).

2. Kelompok turunan asam lemak (lilin, aldehid asam lemak dan lain-lain).

3. Fosfolipida dan serebrosida (termasuk glikolipida).

4. Kelompok lipida lain.

Trigliserida tergolong sebagai lipid sederhana, dan merupakan cadangan lemak dalam tubuh manusia. Persamaan umum pembentukan gliserida adalah sebagai berikut (Tim Dosen Kimia, 2012):

Trigliserida merupakan lipida yang memiliki struktur ester, yang tersusun oleh tiga molekul asam lemak bebas dan satu molekul gliserol seperti yang ditunjukan pada gambar di bawah ini (Zulfikar, 2010):

Gambar 2. Struktur trigliserida yang disusun oleh molekul gliserol dan tiga molekul asam lemak bebas

Reaksi kimia untuk trigliserida pada prinsipnya memiliki kesamaan dengan senyawa alkena dan ester, misalnya trigliserida dapat terhidrogenasi oleh gas hidrogen yang dikatalisis oleh logam nikel atau platina, reaksi untuk senyawa tersebut disajikan dalam persamaan reaksi pada gambar di bawah ini (Zulfikar, 2010):

Gambar 3. Reaksi hidrogenasi trigliserida

Trigliserida ini merupakan senyawa hasil kondensasi satu molekul gliserol dengan tiga molekul asam lemak. Trigliserida  merupakan  kelompok  lipida  yang terdapat paling banyak dalam jaringan hewan dan tanaman. Kelompok trigliserida terdiri dari lemak, minyak, dan asam lemak (Sudarmadji, dkk., 1996).

Lemak atau minyak  secara kimiawi adalah trigliserida merupakan bagian terbesar dalam kelompok lipida. Secara umum, lemak diartikan sebagai trigliserida yang dalam kondisi suhu ruang berada dalam keadaan padat. Sedangkan minyak adalah trigliserida yang dalam suhu ruang berbentuk cair (Sudarmadji, dkk., 1996).

 Lemak merupakan sumber energi untuk latihan aerobik intensitas ringan-sedang. Simpanan lemak endogen di jaringan adiposa dan di jaringan otot dalam bentuk trigliserida. Trigliserida selanjutnya diubah ke dalam bentuk gliserol dan FFA (Free Fatty Acid) sebagai sumber energi utama selama latihan fisik. Proses pemecahan lemak menjadi asam lemak bebas dan gliserol disebut lipolisis (Sugiharto, 2011).

Lemak dan minyak dapat dibedahkan berdasarkan pada titik lelehnya. Pada suhu kamar lemak berwujud padat sedangkan minyak berwujud cair. Banyaknya ikatan ganda dua karbon-karbon  dalam komonen asam lemak juga sangat berpengaruh. Trigliserida yang mengandung banyak asam lemak tak jenuh  akan berwujud lemak (padat) (Tim Dosen Kimia, 2012).

Adapun asam lemak merupakan  asam organik yang terdapat sebagai ester trigliserida atau lemak, baik yang berasal dari hewan atau tumbuhan. Asam ini adalah karboksilat yang mempunyai rantai karbon panjang dengan rumus umum:

Gambar 4.  Struktur Karboksilat

Dimana, R adalah rantai karbon yang jenuh atau yang tidak jenuh terdiri atas 4 sampai 24 buah atom karbon. Rantai karbon yang jenuh adalah rantai karbon yang tidak mengandung ikatan rangkap, sedangkan yang mengandung ikatan rangkap disebut rantai karbon yang tidak jenuh. Pada umumnya, asam lemak mempunyai jumlah atom karbon genap (Poedjiadi, 2009).

Monogliserida, digliserida, trigliserida merupakan molekul asam lemak yang terikat pada gliserol. Ketiga molekul asam lemak itu  boleh sama, dan boleh berbeda. Asam lemak yang terdapat di alam ialah asam palmitat, stearat, dan linoleat (Poedjiadi, 2009).

 

BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

            Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini, antara lain lilin, minyak kelapa kopra, mentega, gliserol 12 %, minyak kenari, minyak wijen, minyak VCO, H₂SO₄ pekat, KHSO₄, NaOCl 2 %, α-naftol 0,1 %, HCl pekat, kertas label, akuades dan tissue roll.

3.2 Alat Percobaan

            Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini, antara lain tabung reaksi, rak tabung reaksi, gelas kimia 600 mL, pipet tetes, gegep, pipet skala, penangas listrik dan sendok tanduk.

3.3 Prosedur Kerja

3.3.1 Tes Akrolein

            Tabung reaksi yang telah bersih dan kering disiapkan sebanyak 7 buah. Dimasukkan 1 mL larutan sampel (lilin, gliserol, minyak kenari, minyak kelapa kopra, minyak wijen,  mentega  dan minyak VCO). Kemudian ditambahkan ± 0,5 gram KHSO₄. Setelah itu, dipanaskan di dalam pemanas air hingga terbentuk bau yang khas yang menandakan adanya gliserol (bau tengik). Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat.

3.3.2 Tes Kolorimetri

            Tabung reaksi yang sudah bersih dan kering disiapkan sebanyak 8 buah. Dimasukkan 1 mL larutan sampel (lilin, gliserol, minyak kenari, minyak kelapa kopra, minyak wijen, mentega dan VCO) dan 1 tabung reaksi diisi blanko (akuades). Larutan NaOCl 2 % sebanyak 1 mL dimasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi sampel. Setelah 2-3 menit, ditambahkan 3 tetes HCl pekat, kemudian dididihkan beberapa saat untuk membuang kelebihan asam. Setelah dipanaskan, ditambahkan 0,2 mL α-naftol 0,1 % dan beberapa tetes larutan H₂SO₄ pekat pada masing-masing  tabung. Campuran dikocok dengan hati-hati, kemudian diamati dan dicatat. Terbentuknya warna hijau zamrud menunjukkan adanya gliserol.